Reducció de nitrils: obtenció d’amines
Els nitrils es poden reduir a amines primàries quan es tracten amb LiAlH4.
Mecanisme
- La reacció comença amb una addició nucleòfila d’ió hidrur per formar una sal d’imina.
- Una segona addició nucleòfila d’hidrur per part d’AlH3 produeix un derivat altament reactiu d’una amina.
- Tant els enllaços N-Al com N-Li d’aquest derivat són molt polars i reaccionen ràpidament amb l’aigua formant els nous enllaços N-H de l’amina primària. Al final de la reacció, s’utilitza tractament amb hidròxid aquós per aïllar l’amina en forma neutra.
